男生第一次同房一般不会疼，但是男性有一些特定情况，比如在勃起时可能会形成包皮嵌顿，这个属于特例、特殊情况。女性第一次通常由于处女膜破裂，会产生疼痛和出血，而男生一般没有这种情况发生，因此一般都不会疼痛。男生可能由于紧张和没有经验，往往第一次同房不成功的情况很多见，但疼痛很少发生。如果男生有包皮过长和包皮粘连时，这时应该注意纠正，因为有时有包皮粘连时，在第一次同房时可能会牵扯到粘连的局部，会产生牵扯性的疼痛。如果是有前列腺炎的男生，可能会出现射精疼，但这并非是因为阴茎局部的疼痛，而是前列腺深部、阴茎根部更深部位的一些不舒服的感觉，也不是疼痛症状。