困睡不着头疼的原因比较复杂，具体如下：1、生理变化：日出而作日落而息，形成了正常的睡眠和觉醒的生理变化。困了也就是需要休息了，需要休整，这时又睡不着，就可以诱发出头疼；2、血管：比如困了，血压降低，血流比较缓慢，可以诱发偏头疼，也可以造成大脑短暂的缺血、缺氧的情况，而出现头疼；3、高血压动脉硬化等疾病：在困的情况下入睡又比较差，得不到及时的调整和休息可以出现头疼；4、情绪性疾病：如焦虑、抑郁、睡眠质量差、入睡比较差、睡眠的维持比较差、浅睡眠多深睡眠少，也会出现头疼；5、脑部疾病：在困的情况下，由于缺血、缺氧等因素的干扰睡不着，会出现头疼。6、全身性疾病：如严重的贫血、心血管病、内分泌疾病等诸多疾病的影响，也会困但是睡不着，睡眠质量比较差的情况下出现头疼。所以，头疼的原因比较多，有局部原因、全身性疾病原因、功能性原因、器质性病变的干扰等。应该及时就诊，在多学科的协作之下做出判断，找到有针对性的治疗方案，给患者进行综合治疗，才能取得临床上好的治疗效果。